Capaian dan kebijakan yang ia terapkan selama menjabat sebagai bupati meninggalkan kesan positif yang masih diingat oleh warga hingga saat ini.

"Rekam jejak ini memberikan Kiai Kholil posisi yang kuat di mata masyarakat. Mereka melihat beliau sebagai sosok pemimpin yang berpengalaman dan mampu mengelola pemerintahan dengan baik," jelas Dosen Komunikasi ini.

Selain dari pengalamannya, Kiai Kholil juga dikenal sebagai sosok yang dekat dengan masyarakat. Sebagai seorang kiai, ia memiliki peran yang signifikan dalam kehidupan keagamaan di Pamekasan.

Di Madura, figur seorang kiai bukan hanya dilihat sebagai pemimpin agama tetapi juga sebagai tokoh masyarakat yang menjadi panutan. Kedekatan ini terjalin melalui berbagai aktivitas sosial dan keagamaan yang dilakukannya, terutama yang terkait dengan pesantren dan komunitas religius.

Pesantren-pesantren di Madura memiliki peran penting dalam membentuk opini dan pandangan masyarakat, dan dukungan dari komunitas ini semakin memperkuat posisi Kiai Kholil di Pilkada Pamekasan.