Selain itu, selama menjabat di berbagai posisi, Kiai Kholil dikenal sebagai pemimpin yang berkomitmen dan memiliki sikap tegas. Ia dianggap sebagai sosok yang tidak hanya berwacana, tetapi juga bertindak nyata untuk kepentingan masyarakat.
Hal ini menciptakan citra positif dan kepercayaan di kalangan masyarakat, yang kemudian berkontribusi pada popularitasnya di Pilkada Pamekasan.
Tidak bisa dipungkiri, nama besar dan tradisi keluarga juga menjadi faktor yang mendukung popularitas Kiai Kholil. Jika ia berasal dari keluarga yang memiliki pengaruh besar di Pamekasan atau Madura, hal ini akan menambah nilai lebih dalam pencalonannya.
Dalam budaya Madura, tradisi dan keturunan memiliki peran penting dalam menentukan legitimasi dan pengaruh seseorang.
"Jika Kiai Kholil berasal dari keluarga yang dikenal sebagai pemimpin atau ulama, hal ini secara otomatis memberikan pengaruh positif terhadap pengenalannya di masyarakat," kata Syamsul.