Berbeda dengan tebu yang menggunakan sistem tanam paksa, tembakau ditanam dengan sistem kerja kontrak, di mana perusahaan menyediakan bibit dan buruh mendapat upah.
Penanaman tembakau ini tidak hanya terjadi di Pamekasan, tetapi juga menyebar ke Sumenep dan Sampang, dengan produksi yang terus meningkat dari tahun ke tahun.
Namun, momen gemilang bagi tembakau Madura terjadi pada Perang Dunia I, ketika produk lokal ini berhasil menembus pasar Eropa.
Sayangnya, reputasi tembakau Madura di pasar internasional rusak karena produsen di Surabaya gagal menjaga mutu. Meski begitu, tembakau tetap berjaya di pasar lokal, dan lahan-lahan tebu yang dulu mendominasi kini beralih fungsi menjadi ladang tembakau.
Tahun 1922, tanaman tebu di Pamekasan benar-benar ditinggalkan, sementara lahan tembakau mencapai 2.804 bau.
