Pada masa Kiai Ilyas, Annuqayah mengalami banyak perkembangan, baik dalam pola pendekatan masyarakat, sistem pendidikan, maupun hubungan dengan birokrasi pemerintah.

Salah satu perkembangan penting adalah ketika K. Abdullah Sajjad, saudara Kiai Ilyas, membuka pesantren baru pada tahun 1923, yang kemudian dikenal sebagai Latee.

Baca Juga:6 Kali Curi Sapi, Polisi Hadiahi Timah Panas Terhadap Tersangka

Pesantren Federasi

Sejak K. Abdullah Sajjad membuka pesantren sendiri, pesantren-pesantren di daerah Annuqayah terus berkembang dan bermunculan, menjadikan Annuqayah tampak sebagai "pesantren federasi."

Baca Juga:Bupati Sumenep Tidak Keluarkan Surat Imbauan Terkait Warung Nasi yang Buka di Bulan Ramadhan