Ketika tekanan di Mekkah semakin tidak tertahankan, Abdurrahman ikut serta dalam hijrah ke Madinah bersama Rasulullah dan kaum Muslimin lainnya. Di Madinah, Abdurrahman dipersaudarakan dengan Sa’ad bin Rabi’, salah satu orang terkaya di kalangan Anshar.

Dengan kemurahan hatinya, Sa’ad menawarkan setengah dari hartanya kepada Abdurrahman, namun Abdurrahman menolak dengan halus dan berkata, “Tunjukkan saja di mana pasar.”

Dari sini, Abdurrahman bin Auf memulai usaha dagangnya kembali. Dalam waktu singkat, ia berhasil bangkit menjadi salah satu pedagang terkaya di Madinah.

Namun, kekayaannya tidak membuatnya lupa akan perjuangan umat Islam. Ia menggunakan hartanya dengan penuh kebijaksanaan untuk mendukung kaum Muslimin, terutama dalam pertempuran penting melawan musuh-musuh Islam.

Abdurrahman bin Auf tidak hanya dikenal sebagai pedagang yang sukses, tetapi juga sebagai seorang dermawan yang luar biasa. Ia sering menyumbangkan kekayaannya untuk kepentingan umat Islam.